Kaupmehed õpetasid oma poegi ja õpipoisse samuti õpiposimeetodil nagu kõik teised keskaegsed seisused. Siin olid eriti hinnatud taibukus, arvutamisoskus, kiire reageerimine, ärivaist, riskivalmidus ja ettevaatlikkus. Loomulikult pidid kaupmehe õpipoisid ja sellid õppima käibetasandil keeli, olema samuti ettevõtlikud ja vaprad. Kuid õpetuse algusest peale jälgiti poisi ausat meelt. Raha nõudis täpsust ja head mälu. Kaupmehehakatised pidid pikka aega oma väärtust tõestama, neid pandi proovile, ja anti võimalusi riskida. Noored kaupmehed pidid kõik olema ka head sõdalased.

Kaupmeeste pojad käisid tavaliselt ka linna, kloostri- või katedraalikoolis, see, mis linnas parajasti tegutses. Loomulikult pidid nad selgeks saama kirjutamise, lugemise ja arvutamise ning lisaks olid nad ju usklikest perekondadest ja õpetajad pidid neid juhatatama õige usu, moraali, traditsioonide ja kommete maailma. Isad hoidsid neil pilku peal ja püüdsid varakult tutvustada oma eriala alustega. Ka siin, nii kodus kui koolis, oli põhiliseks karistajaks vits. Kere peale anti nii koolist popiviskamise, kui kirikuteenistuselt jalgalaskmise eest, õunavarguse ja kivilahingute eest, kauaks väljajäämise ja lihtsalt sõnakuulmatuse eest. Kui linnas õhtul kontorid ja käsitöökojad suleti, pidi iga õpipoiss jääma väravatest sissepoole, see oli ammune ja kindel komme.